Emil (Jona Gaensslen) und Frido (Luis Vorbach) sind beste Freunde. Als in einem Spiegelkabinett auf dem Jahrmarkt die Spiegelbilder der beiden zum Leben erweckt werden, glauben die zehnjährigen Jungs, das große Los gezogen zu haben: Die Doppelgänger können nämlich all das, was Frido und Emil selbst nicht so gut können, ihre ambitionierten Eltern aber von ihnen erwarten.
EIN GAUNER & GENTLEMAN erzählt die unglaubliche und fast wahre Geschichte des 70-jährigen Gentleman Forrest Tucker (Robert Redford): Den Großteil seines Lebens verbrachte Tucker bereits im Gefängnis. Weil er aber nicht bloß ein Spitzen- Bankräuber ist, sondern gleichzeitig auch ein wahres Genie für Gefängnisausbrüche, genießt der Berufsgauner auch immer wieder die selbstgewonnene Freiheit.
Josephine Chesterfield (Anne Hathaway) ist eine hochklassige Trickbetrügerin, die reiche Männer gekonnt um den Finger wickelt. Tollpatsch Penny (Rebel Wilson) hat ihre ganz eigenen Methoden, den Herren das Geld aus der Tasche zu ziehen. Kurzerhand verbünden sich die beiden ungleichen Schurkinnen und Penny wird von Josephine in die Künste des Edelbetruges eingeweiht.
Baker Dill (Matthew McConaughey) hat sich auf eine scheinbar paradiesische Insel zurückgezogen, wo er mit seinem Boot, unterstützt von seinem Maat Duke (Djimon Hounsou), Touristen zum Hochseefischen rausfährt. Zurück an Land stattet er meist seiner Geliebten Constance (Diane Lane) einen Besuch ab und beschließt die Abende in der örtlichen Hafenspelunke.
Sarah versucht ihre Vergangenheit hinter sich zu lassen und zieht mit ihrem achtjährigen Sohn Chris an den Rand einer abgelegenen Kleinstadt. Als Chris nach einem Streit in den Wald läuft, entdeckt Sarah auf der Suche nach ihm ein riesiges Senkloch im Boden.
Durch eine kuriose Verwechslung findet sich der Kleinkriminelle Denis (Emilio Sakraya) plötzlich in der Position des Krankenpflegers für den Schlaganfallpatienten Raimund (Heiner Lauterbach) wieder. Dabei wollte er nur in dessen Villa einbrechen, um endlich seine Schulden bei einigen unliebsamen Ganoven zu begleichen.
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